تصاویر: مهمترین گاف‌های سیلویو برلوسکونی

یکی از افسانه ای ترین لطیفه های برلوسکونی فوریه 2006 به وقوع پیوست. وی در آن روز گفت: "من عیسی مسیح سیاست هستم. من قربانی صبرم، با همه کنار می آیم و خودم را قربانی همه کرده ام."

بعد از زلزله مرگبار سال 2009 در یکی از شهرهای مرکزی ایتالیا که هزاران بی خانمان به جا گذاشت، برلوسکونی شرایط زندگی آنها را اینگونه توصیف کرد:«البته که محل زندگی آن ها کمی موقتی است ولی آنها باید فکر کنند که پیک نیک آخر هفته رفته اند.

برلوسکونی در این عکس که مربوط به سال 2004 است در کنار همسر سابق خود دیده می شود. وی چندین پرونده رسوایی های جنسی داشته است که او را به طور کامل غیر قابل دفاع کرده است. گزارش شده است که وی در آوریل سال 2011 گفته است: "اگر از کسی بپرسید که میل هستند با من رابطه جنسی داشته باشند، 30 درصد از زنان پاسخ مثبت می دهند و 70 درصد باقیمانده هم می گویند: چی؟ دوباره بگو."

برلوسکونی مایل است خود را فردی نشان دهد که به دنبال لذت بردن از بهترین چیزها در زندگی است. اما این لطیفه که به این غول رسانه ای منتسب شده است خیلی جالب است: " یک بیمار ایدزی از دکتر خود پرسید که آیا درمان با ماسه که برای وی تجویز شده تاثیری در حال وی خواهد گذاشت؟ دکتر پاسخ داد: نه، ولی در عوض به زندگی زیر خاک عادت می کنی!"

بنابر گزارش ها پس از تعدیل کارکنان شرکت خودروسازی فیات فیات در دسامبر 2002، برلوسکونی آنها را تشویق به کار در بازار سیاه کرده است. وی به آنها گفت: " باهوش ترین قطعا می توانند شغل دومی برای خود پیدا کنند، البته شاید این شغل رسمی نباشد."

در جولای 2003 برلوسکونی به مارتین شولتز، نماینده آلمان در شورای اروپایی گفت: " می دانم در ایتالیا کسانی هستند که درباره اردوگاه های کار اجباری نازی ها فیلم می سازند. من تو را برای بازی در نقش یک زندانی این زندان ها به آنها یشنهاد می کنم. تو برای این نقش فوق العاده ای!"

برلوسکونی در سال 2004 در گفتگو با یک مجله انگلیسی گفت: " موسولینی هرگز کسی را نکشت...او فقط مردم را به نعطیلات فرستاد."

برلوسکونی در ژوئن 2005 گفت که وی برای اینکه تاریا هالونن، رئیس جمهور  فنلاند را از درخواست میزبانی ریاست امنیت غذایی اروپایی منصرف کند افسون های زیادی به کار برده است. " من هر کاری که در رابطه با یک خانم بلد بودم حتی آنهایی را که مدتها از آن استفاده نکرده بودم را به کار گرفتم اما فایده ای نداشت."

وی در سال 2003 درباره دادگاه مرتبط با فسادش گفت: "هر شهروند (از نگاه قانون) با بقیه برابر است اما شاید یک نفر از انجایی که 50 درصد ایتالیایی ها مسئولیت اداره کشور را به وی داده اند در برابر قانون کمی برابر تر باشد." وی در کمپین فوریه 2013 گفت: وی مردی است که باید دوباره ایتالیا را رهبری کند.